Pierwsze Dni Lututowa zostały zorganizowane w 1999 roku. Składały się z dnia szkolnego z udziałem Kapeli Ludowej oraz dnia sportowego w postaci festynu rodzinnego, sportowo rekreacyjnego dla wszystkich chętnych. 

W roku 2000 w dniu szkolnym występowali uczniowie szkół i Kapela Ludowa, natomiast uczestników dnia sportowego podzielono na Szkołę Podstawową, Zespół Szkół Rolniczych, Bank Spółdzielczy i “Budżetówkę. Podliczano punkty za udział dorosłych i dzieci. Zwyciężyła Szkoła Podstawowa w Lututowie.

W roku 2001 do Dnia Szkolnego wprowadzono dodatkowo Wybory Miss Lututowa i wystawę rękodzieła i sztuki ludowej oraz zaprosiliśmy na występy zespół z Klonowy. Dzień Sportowy przebiegał tradycyjnie współzawodnictwa między zakładami pracy ponownie wygrała Szkoła Podstawowa z Lututowa.

W 2002 roku Dzień Szkolny i wybory “Miss Lututowa”, następnie mecz piłki nożnej “Juniorzy” kontra “Seniorzy”. Imprezę zakończono Nocą Świętojańską nad stawami. W niedzielę zostały zorganizowane Zawody Sportowo Pożarnicze oraz Maraton Orkiestr Dętych z udziałem dziewięciu orkiestr.

Rok 2003 to po raz pierwszy trzy dni składające się na obchody Dni Lututowa. Tradycyjny już Dzień Szkolny. Dzień Kulturalny a w nim: mikrofon dla wszystkich,
loteria fantowa, wystawa sztuki i rękodzieła i VI Powiatowa Biesiada Zespołów Folklorystycznych i Kapel Podwórkowych. W niedzielę były Gminne Zawody Sportowo Pożarnicze, mecz “Albatrosi” kontra “LKS Chojny”, Piłka Plażowa Siatkowa i podsumowanie konkursu na “Najładniejsze Posesje”.

W 2004 roku Dzień Szkolny zakończono dyskoteką dla dzieci. Dzień Sportowy to współzawodnictwo “Dzikich Drużyn” Piłki Nożnej, Drużyn Piłki Siatkowej Plażowej a na zakończenie mecz “Sportowa Łódź” kontra “Sportowy Lututów”. Dzień trzeci to II Powiatowy Maraton Orkiestr Strażackich i podsumowanie konkursu na “Najładniejsze Posesje i Zagrody”.

W roku 2005 przebieg Dnia Szkolnego był tradycyjny. W Dniu Sportowym Turniej “Dzikich Drużyn” Piłki Nożnej zgromadził 10 drużyn, do Piłki Siatkowej Plażowej zgłosiło się 14 drużyn, dzień zakończył się meczem “Sportowej Łodzi” z zawodnikami “Sportowego Lututowa”. Trzeci dzień to Maraton Orkiestr Strażackich z udziałem aż 12 orkiestr, podsumowanie konkursu na “Najładniejszą Posesję i Zagrodę” oraz uroczyste wręczenie statuetek “Lutoldów” dla osób szczególne zasłużonych dla Gminy Lututów w pięciu różnych kategoriach.